Der Manhattaner Zahnarzt Peter Pierce (Griffin Dunn) steckt in einer Midlife-Crisis, nachdem ihn seine Frau (Rosanna Arquette), mit der er 35 Jahre verheiratet war, verlassen hat. Einmal buchte er eine Reise nach Tulum, Mexiko, nur um den Junggesellenabschied seines Sohnes zu ruinieren.